Das Brustbild von Caroline Flachsland im Oval ist streng ins Profil gedreht und gleicht mit seiner prononcierten Kontur und den leicht geöffneten Lippen einer wohl zur gleichen Zeit entstandenen Silhouette (FDH, Inv. Nr. III-15255). Während die Silhouette Carolines jedoch noch eine toupierte Steckfrisur aufweist, erscheint sie auf dem Porträt mit frei fallenden, von einem hellblauen Band am Hinterkopf gehaltenen Locken. Die offene Frisur und das hellblaue, all’antica drapierte Gewand stehen einer aquarellierten Zeichnung von unbekannter Hand im Halbprofil nahe, die um 1770 datiert wird (Klassik Stiftung Weimar; Kat. Weimar 1999, Bd. 1, S. 186). Das Gewand und die aufgelöste Lockenfrisur verleihen dem Weimarer Bildnis eine zeitlose Wirkung und spielen auf Carolines Rolle der »Psyche« im Darmstädter Kreis der Empfindsamen an. Das Porträt im FDH ist im selben Kontext entstanden und ebenfalls in die Zeit des Freundschaftsbundes, also um 1770/73, zu datieren, was auch dem Alter der Dargestellten entspricht. Die beiden rollenhaften Bildnisse liefern einen Gegenentwurf zu Caroline Flachslands veristisch anmutendem Porträt als Braut, das 1771 von Johann Ludwig Strecker gemalt wurde und dem 1775 das Porträt Herders als Pendant folgte (beide Hessisches Landesmuseum Darmstadt; vgl. Ludwig 2008). (Quelle: Maisak/Kölsch: Gemäldekatalog (2011), S. 357)
Erworben 1986 von Karola Kuhnt, Hamburg.