Die Zeichnung zu dieser Radierung entstand Anfang November 1827, als Heinrich Heine (1797-1856) auf seiner Reise aus England und Holland für einige Tage in Kassel Station machte und unter anderem Ludwig Emil Grimm besuchte. Heine war zu diesem Zeitpunkt knapp dreißig Jahre alt. Kurz zuvor war sein erster großer Lyrikband, das „Buch der Lieder“, erschienen, in dem mehr als die Hälfte der Gedichte das Thema der unglücklichen, unerfüllten Liebe behandeln.
Ob es Zufall oder eine bewusste Inszenierung war, lässt sich heute schwer sagen. Auffällig jedoch ist, dass Grimm den Dichter in einer Denkerpose porträtierte. Auf dem Tisch liegen mehrere Bücher, nicht gestapelt, sondern verstreut, als hätte Heine gerade ungeduldig darin gesucht. Nun aber hat er sich von ihnen abgewandt und schaut ins Unbestimmte, als erwarte er die Antwort, nach der er sucht, von außen – vielleicht von einem anderen Menschen? Er wirkt entspannt. Die Hand, auf die er seinen Kopf stützt, ist locker, seine Augen sind wach und es scheint – sei es nur im Geiste –, als sehe er jemanden an. Gelassenheit strahlt er aus, obwohl die aufwallenden Locken und der durchsuchte Bücherstapel auch von innerer Unruhe zeugen.
Heine selbst nahm mindestens zweimal auf das Porträt Bezug. Zum einen versah er es mit den beiden ersten Versen eines seiner Gedichte: „Verdrossnen Sinn im kalten Herzen hegend, / Schau' ich verdrießlich in die kalte Welt […].“ Das Gedicht bezieht sich auf den Herbst, beschreibt die sich zurückziehende Natur und die melancholische Stimmung, die auf den Menschen übergeht. Zum anderen äußerte Heine Ende November 1827 in einem Brief: „In Kassel war ich acht Tage. Jakob Grimm, dem ich zu gefallen scheine (mirabile!), arbeitet an der Geschichte des deutschen Rechts! Ludwig Grimm hat mich gezeichnet; ein langes, deutsches Gesicht, die Augen sehnsuchtsvoll gen Himmel gerichtet“ (Brief Heinrich Heines an Karl August Varnhagen von Ense, 28.11.1827, zit. n. Boehnke/Sarkowicz 2015, S. 442f).
